Спирты — органические вещества, содержащие группу -OH Делятся на 3 группы: При комнатной температуре метанол, этанол, этиленгликоль и глицерин — жидкости. С увеличением количества углеродов спирты становятся твердыми веществами. Механизм реакции внутримолекулярной дегидратации спиртов. 45,6 г. Вычислите массу спирта, вступившего в реакцию (дегидратация прошла по внутримолекулярному и межмолекулярному типу).
Внутримолекулярная дегидратация этанола уравнение реакции
Назовите продукты. Приведите схемы реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации этилового и пропилового спиртов в присутствии серной кислоты. Укажите условия. Назовите образующиеся соединения. Сравните отношение к окислителям всех изомерных спиртов состава С4Н10О. Для бутанолов-1 и -2 напишите уравнения реакций с водным раствором КMnO4 при нагревании. Можно ли эту реакцию использовать для того, чтобы отличить изомерные первичные и вторичные спирты? Получите из пропанола-1 алкоголят, сложный эфир муравьиной кислоты, нитрат, нитрит, гидросульфат, простой эфир два способа , пропен, пропаналь, 1-бромпропан, 1-хлорпропан два способа.
Прибор для дегидратации этанола Какие соединения получатся в результате дегидратации следующих веществ укажите дегидратирующие агенты а этанол б 2-бутанол в 2-метил-З-пентанол [c. Определите массовую долю выхода продукта дегидратации спирта , если выход в реакции бромирования количественный. Для реакции [c. Исходный мономер — этилен — получают из природных или нефтяных газов он может быть также получен дегидратацией этанола или гидрированием ацетилена. Получение полимера может быть осуществлено при высоком , среднем или низком давлении. В СССР выпускается полиэтилен ВД низкой плотности, получаемый по методу высокого давления , и полиэтилен ИД высокой плотности, получаемый по методу низкого давления.
Полиэтилен ВД с молекулярным весом 18 000— 25 000 условно называется по- [c. Один из вариантов — дегидратация этанола, получаемого в процессе ферментации. Однако эффективное решение этого вопроса — расширение производственных мощностей существующих заводов крекинга углеводородов и строительство новых заводов. Однако, согласно более общепринятой терминологии, это название употребляют только о-случаях, когда оба типа активных центров участвуют в двух или более последовательных стадиях заданной реакции, например при дегидрогенизации метилциклопентана до бензола изомеризация и дегидрогенизация или конверсии этанола в бутадиен дегидратация и дегидрогенизация. Большая часть таких процессов проводится при одном прохождении газа через слой катализатора под атмосферным давлением или даже в вакууме. Так, например, необратимый процесс одновременного каталитического дегидрирования и дегидратации этанола в производстве бутадиена происходит в промышленных условиях в одном слое трубчатого реактора под разрежением 50 мм рт.
Для проведения такого процесса в изотермическом кипящем слое, по-видимому, целесообразно применение трубчатого реактора тина , изображенного на рис.
В результате внутримолекулярной дегидратации спиртов образуются алкены; продуктом межмолекулярной дегидратации являются простые эфиры. Окисление первичных спиртов приводит к образованию альдегидов, а затем кислот; вторичные спирты окисляются до кетонов. Третичные спирты окисляются с большим трудом. Для спиртов возможно радикальное галогенирование углеводородного радикала. Вопросы для самоконтроля Поясните, какие особые химические свойства спиртов обусловлены наличием гидроксильной группы в составе их молекул.
Изомерия предельных одноатомных спиртов Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета , как у алканов; а также изомерия положения функциональных групп и межклассовая изомерия. В качестве изомеров углеродного скелета можно привести примеры бутанола-1 и 2-метилпропанола-1. Изомеры положения функциональных групп представлены в таблице таблица 1 : пропанол-1, пропанол-2. Они отличаются расположением функциональной группы OH. Такую же общую формулу, как предельные одноатомные спирты, имеют простые эфиры , поэтому они являются межклассовыми изомерами одноатомных спиртов. Упражнение 1 Составьте сокращённые структурные формулы 2-метилпропанола-2; 3-метилбутанола-2; 2,3-диметилбутанола-1.
Какое вещество образуется при внутримолекулярной дегидратации этанола?
Ответ преподавателя. Продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры. этиленОтвет: 1. При нагревании спиртов в присутствии минеральных кислот, спирты терпят отщепление воды, то есть происходит дегидратация. В зависимости от условий возможна внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация. Формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола, С2H5OH → C2H4 + H2O, является основным результатом данного химического процесса. Этиловый спирт внутримолекулярная дегидратация.
Дегидратация
Рисунок 6. Межмолекулярная дегидратация Рассмотреные реакции являются примерами внутримолекулярной дегидратации, рядом с которой существует и межмолекулярная дегидратация, примером которой, о чем говорилось выше, является образование эфира: Рисунок 7. Межмолекулярная дегидратация спиртов при наличии концентрированных кислот в зависимости от температуры, соотношения объемов спирта и кислоты может происходить с образованием различных продуктов.
Дегидратация глицерина Глицерин является трехатомным спиртом. Его дегидратация идет по механизму E1 с образованием смеси алкенов. Механизмы реакций дегидратации спиртов Рассмотрим более детально механизмы внутри- и межмолекулярной дегидратации спиртов. Механизм внутримолекулярной дегидратации Как отмечалось ранее, внутримолекулярная дегидратация может идти по двум путям - E1 и E2. Рассмотрим их последовательно.
Именно за счёт этих связей их молекулы ассоциируются в жидкости и хорошо растворимы в воде. Водородные связи — это межмолекулярные реже внутримолекулярные химические связи между атомом водорода одной молекулы и неметаллом с высокой электроотрицательностью F, O, N и др.
Химические свойства спиртов Свойства спиртов, как уже было сказано, обуславливает гидроксильная группа OH. Благодаря этой группе у них будут и кислотные, и основные свойства. Правда, и те и другие очень слабые. Кислотные свойства спиртов Кислотные свойства спиртов слабее даже, чем кислотные свойства воды.
В роли основания чаще всего используется пиридин , который одновременно выступает и как нуклеофильный катализатор [4]. Сульфонаты являются прекрасными уходящими группами и легко замещаются на атом галогена по механизму SN2: Источником галогенид-иона обычно является соответствующая неорганическая соль NaBr , LiCl , CsF , KF и т.
Замещение происходит, как правило, с обращением конфигурации [11] :[стр. Метод замещения гидроксила на высокореакционноспособную группу — мощный препаративный метод в органической химии, позволяющий получать из спиртов в две стадии, помимо галогенидов, самые различные соединения: простые эфиры, сложные эфиры карбоновых кислот, амиды и пр [10] :[стр. Данный метод применим к первичным и вторичным спиртам; в случае третичных спиртов возможно образование продуктов перегруппировки [2]. В общем виде реакция протекает по следующей схеме [12] : Превращение происходит с инверсией реакционного атома углерода [12].
Продукт реакции внутримолекулярной дегидратации этанола
Кислотность спиртов уменьшается по мере усложнения углеродного скелета. Спирты — более слабые кислоты, чем вода, поэтому невозможна реакция с водными растворами щелочей. Взаимодействие с твердыми щелочами возможно, реакция обратима. Равновесие сильно смещено влево. Основность кислот увеличивается по мере увеличения углеродного скелета. Замещение гидроксогруппы Гидроксогруппа является плохо уходящей.
Энергия разрыва связи С—О довольно высока, поэтому непосредственное замещение группы ОН на другую группу невозможно.
Продуктом реакции является простой эфир. Например, при дегидратации этанола при температуре до 140оС образуется диэтиловый эфир: 4. В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое. При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя.
Но название должно быть однозначным, например, ответ «хлорид железа» не будет засчитан, так как неясно, это FeCl2 или FeCl3. Метилгексан тоже не будет засчитан, так как неоднозначен локант, а вот метилбутан - ок. Если реакция дает нестехиометрическую смесь продуктов, в ответе следует писать преобладающий продукт. Если при данных условиях преобладающий продукт неоднозначен или это выходит за рамки школы система примет любой допустимый вариант ответа. Но если название содержит радикал, стоит отделять коэффициент пробелом, чтобы система не спутала коэффициент с локантом и забытым дефисом. Коэффициенты в уравнении должны быть сокращены, но сокращать нужно лишь на общий множитель во всем уравнении. Нельзя сокращать общий множитель коэффициентов в правой части уравнения, если левая при этом окажется дробной.
Медиаконтент иллюстрации, фотографии, видео, аудиоматериалы, карты, скан образы может быть использован только с разрешения правообладателей.
3.5. Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола.
формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 398 просмотров. «Интра» означает «внутри», следовательно, внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при выходе молекулы воды «внутрь» самой молекулы спирта. В результате внутримолекулярной дегидратации спиртов образуются алкены; продуктом межмолекулярной дегидратации являются простые эфиры. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ Составьте уравнение реакции внутримолекулярной дегидратации пропанола-1.
Справочник химика 21
Напишите уравнения реакций межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации этилового спирта. Какое вещество получается в результате внутримолекулярной дегидратации этанола: 0. Внутримолекулярная дегидратация спиртов осуществляется при повышенной температуре и приводит к образованию алкенов (реакция элиминирования).
Дегидратация органических веществ
| Уравнения реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации этанола | формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 0 голосов. 253 просмотров. |
| Какое вещество образуется при внутримолекулярной дегидратации этанола? | При внутримолекулярной дегидратации из спиртов образуются алкены. |
| Дегидратация спиртов - Решение заданий - Форум химиков на | Реакция внутримолекулярной дегидратации спиртов. Внутримолекулярная дегидратация спиртов формула. |
Дегидратация спиртов: химические реакции и катализаторы
Опубликовано 4 года назад по предмету Химия от Аккаунт удален. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. В отличие от межмолекулярной дегидратации спиртов реакция Вильямсона пригодна для синтеза как симметричных, так и несимметричных простых эфиров. Внутримолекулярная дегидратация спиртов осуществляется при повышенной температуре и приводит к образованию алкенов (реакция элиминирования). Опубликовано 4 года назад по предмету Химия от Аккаунт удален. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. Нестандартный алгоритм с выходом дегидратации 18,5 г предельного одноатомного спирта образовался алкен.
Уравнения реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации этанола
Внутримолекулярная дегидратация спиртов примеры. Внутримолекулярная гидратация. Межмолекулярная дегидратация спиртов 2 метилпропанол2. Дегидратация спиртов правило Зайцева. Дегидратация спиртов Тип реакции. Реакция дегидратации алкенов.
Реакция дегидратации этилена. Дегидратация спиртов по правилу Зайцева. Правило Зайцева для спиртов. Механизм реакции внутренней дегидратации спиртов. Дегидратация спиртов формула.
Дегидратация спиртов cs2. Химические свойства спиртов дегидратация. Внутримолекулярная дегидратация спиртов пентанола 2. Межмолекулярная дегидратация пентанола 2. Условия реакции дегидратации спиртов.
Реакция одноатомных спиртов с галогеноводородами. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Химические свойства спиртов замещение. Химия 10 класс реакция дегидратации. Дегидратация примеры реакций.
Дегидратация это в химии примеры. Нагревание спиртов. Дегидратация предельных спиртов. Нагревание этанола. Межмолекулярная дегидратация этанола.
Дегидратация спиртов общая формула. Диэтиловый эфир. Реакция межмолекулярной дегидратации. Реакция отщепления. Реакции отщепления в органической химии.
Реакция отщепления дегидратация. Межмолекулярная дегидратация метанола 1. Межмолекулярная дегидратация метанола 2. Межмолекулярная дегидратация механизм реакции. Ch3-ch2-ch2-ch3 дегидрирование.
Раствор хромового ангидрида в уксусной кислоте нередко употребляется в качестве окислителя вторичных спиртов до кетонов. Механизм дальнейшего окисления альдегидов до карбоновых кислот по существу аналогичен механизму окисления спиртов. В водной среде альдегид находится в равновесии с геминальным 1,1-диолом, который образует сложный эфир с хромовым ангидридом. При элиминировании НCrO3- из этого сложного эфира получается карбоновая кислота. Поэтому для того, чтобы избежать дальнейшего окисления альдегида, окисление первичных спиртов следует проводить в апротонной среде при полном отсутствии влаги.
Этому условию в полной мере удовлетворяют реагенты Коллинза и Кори, для которых в качестве растворителей используют тщательно обезвоженный хлористый метилен. В последние тридцать лет разработано несколько эффективных способов окисления первичных и вторичных спиртов с помощью ДМСО или комплексов ДМСО с электрофильными агентами. Тозилаты первичных спиртов, также как и бензилтозилаты, окисляются в альдегиды при нагревании в ДМСО в течение 10-30 минут при 120-150оС в присутствии гидрокарбоната натрия как слабого основания. ДМСО в этой реакции выполняет роль нуклеофильного агента, который замещает тозилоксигруппу по обычному SN2 механизму с образованием алкоксисульфониевой соли. Катион алкоксисульфониевой соли далее подвергается окислительно-восстановительному элиминированию по механизму, аналогичному для окислительно-восстановительного элиминирования из сложных эфиров хромовой кислоты.
Гидрокарбонат-ион является основанием в этой Е2 реакции элиминирования, приводящей к диметилсульфиду и альдегиду. В качестве примера приведем получение гептаналя и и-бромбензальдегида.
Получение того или иного алкена при дегидратации определяется лабильностью промежуточных карбокатионов и термодинамической стабильностью разветвленных алкенов. Образованный первичный карбокатион наименее стабилен и кроме отщепления протона склонен также вследствие 1,2-гидридных перемещений изомеризоваться в стабильный вторичный карбокатион, из которого получают алкены: Рисунок 4. Вторичный карбокатион, в свою очередь, может также изомеризоваться в третичный, который максимально стабилен: Рисунок 5.
В последние тридцать лет разработано несколько эффективных способов окисления первичных и вторичных спиртов с помощью ДМСО или комплексов ДМСО с электрофильными агентами. Тозилаты первичных спиртов, также как и бензилтозилаты, окисляются в альдегиды при нагревании в ДМСО в течение 10-30 минут при 120-150оС в присутствии гидрокарбоната натрия как слабого основания. ДМСО в этой реакции выполняет роль нуклеофильного агента, который замещает тозилоксигруппу по обычному SN2 механизму с образованием алкоксисульфониевой соли. Катион алкоксисульфониевой соли далее подвергается окислительно-восстановительному элиминированию по механизму, аналогичному для окислительно-восстановительного элиминирования из сложных эфиров хромовой кислоты. Гидрокарбонат-ион является основанием в этой Е2 реакции элиминирования, приводящей к диметилсульфиду и альдегиду. В качестве примера приведем получение гептаналя и и-бромбензальдегида. Слабый нуклеофильный агент ДМСО легко превращается в сильный электрофильный агент, который реагирует со спиртами уже ниже 0oС в мягких условиях. Во всех случаях в качестве реакционноспособного интермедиата образуется активированная алкоксисульфониевая соль, которая далее подвергается внутримолекулярной окислительно-восстановительной фрагментации. Этот реагент в настоящее время употребляется наиболее часто. Приведем для иллюстрации два примера окисления спиртов комплексами ДМСО. Эти методы окисления вытеснили старый громоздкий способ окисления вторичных спиртов по Оппенауэру, который заключается в нагревании спирта с алкоголятом алюминия в присутствии карбонильного соединения в качестве акцептора гидрид-ионов. Этот процесс обратим обратная реакция называется восстановлением по Меервейну-Понндорфу-Верлею.
IV. Внутримолекулярная дегидратация
б) Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов. б) Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 273 просмотров.
Смотрите также
- Бесплатые презентации Powerpoint
- формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации - Химия »
- формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации - Химия »
- Внутримолекулярная дегидратация спиртов
- Уравнения реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации этанола
- IV. Внутримолекулярная дегидратация