Отщепление воды от молекул спирта (дегидратация спиртов) в зависимости от условий происходит как внутримолекулярная или межмолекулярная реакция. Напишите уравнения реакций межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации этилового спирта. Механизм реакции внутримолекулярной дегидратации спиртов.
Конспект урока: Одноатомные спирты
Равновесие сильно смещено влево. Основность кислот увеличивается по мере увеличения углеродного скелета. Замещение гидроксогруппы Гидроксогруппа является плохо уходящей. Энергия разрыва связи С—О довольно высока, поэтому непосредственное замещение группы ОН на другую группу невозможно. Для того, чтобы замещение было возможно, группу ОН превращают в хорошо уходящую, т. Для этого: проводят реакцию в кислой среде; переводят гидроксигруппу в сульфогруппу применяя H2SO4; применяют кислоты Льюиса.
Скорость реакции убывает при упрощении углеродного скелета.
Именно за счёт этих связей их молекулы ассоциируются в жидкости и хорошо растворимы в воде. Водородные связи — это межмолекулярные реже внутримолекулярные химические связи между атомом водорода одной молекулы и неметаллом с высокой электроотрицательностью F, O, N и др. Химические свойства спиртов Свойства спиртов, как уже было сказано, обуславливает гидроксильная группа OH. Благодаря этой группе у них будут и кислотные, и основные свойства.
Правда, и те и другие очень слабые. Кислотные свойства спиртов Кислотные свойства спиртов слабее даже, чем кислотные свойства воды.
Вторичные спирты окисляются дихроматом натрия до кетонов. Третичные спирты в реакции с дихроматами не вступают.
Окисление KМnO4 Т. Если спирт взять в достаточном количестве, то произойдет обесцвечивание раствора. Также как и дихроматом натрия, перманганатом калия вторичные спирты могут окисляться до кетонов. Далее возможна деструкция, то есть разрушение органической молекулы и получение смеси веществ, которые не имеют практического применения.
В жёстких условиях с перманганатом калия третичные спирты окисляются с расщеплением связей С-С и образованием смеси веществ. Метиловый спирт окисляется перманганатом калия до углекислого газа. Окисление спиртов оксидом меди II Качественная реакция на первичные спирты! Первичные спирты окисляются оксидом меди II до альдегидов.
Видеоопыт «Окисление этилового спирта оксидом меди II » Видеоопыт «Качественная реакция на этанол» Вторичные спирты окисляются оксидом меди II до кетонов. Третичные спирты оксидом меди II не окисляются. Реакции неполного окисления спиртов по своим результатам аналогичны реакциям дегидрирования.
С увеличением числа углеводородных заместителей у атома углерода, соединенного с гидроксильной группой, индуктивный эффект увеличивается и кислотные свойства спиртов снижаются. Введение в радикал электроотрицательных атомов или групп например, галогенов увеличивает кислотные свойства спиртов. Спирты взаимодействуют с щелочными металлами с выделением водорода.
При взаимодействии спиртов с кислотами образуются сложные эфиры реакция этерификации. Наиболее легко в реакции замещения гидроксогруппы вступают третичные спирты.
Дегидратация органических веществ
Правильный ответ на вопрос«Напишите уравнения реакций межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации этилового спирта. этилен ответ: 1. Реакция дегидратации этилового спирта. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 0 голосов. 253 просмотров.
Как составить реакции дегидратации этанола
| Дегидратация спиртов: химические реакции и катализаторы | 585 ответов - 11279 раз оказано помощи. Продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. |
| Внутримолекулярная дегидратация спиртов. Реакция обезвоживания | ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ Составьте уравнение реакции внутримолекулярной дегидратации пропанола-1. |
| Дегидратация спиртов | 45,6 г. Вычислите массу спирта, вступившего в реакцию (дегидратация прошла по внутримолекулярному и межмолекулярному типу). |
Уравнения реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации этанола
Основные свойства 2. Взаимодействие с галогенводородными кислотами Реакции с разрывом связи С-О Замещение гидроксила ОН на галоген происходит в реакции спиртов с галогеноводородами в присутствии катализатора — сильной минеральной кислоты например, конц. При этом спирты проявляют свойства слабых оснований: Видеоопыт «Взаимодействие этилового спирта с бромоводородом» Реакции этерификации Реакции с разрывом связи О-Н Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима обратный процесс — гидролиз сложных эфиров.
Отличительной особенностью этой реакции является то, что атом Н отщепляется от спирта, а группа ОН — от кислоты: Реакционная способность одноатомных спиртов в этих реакциях убывает от первичных к третичным. Реакции отщепления Реакции с разрывом связи С-О При действии на спирты водоотнимающих реагентов, например, концентрированной серной кислоты, происходит отщепление воды — дегидратация. Она может протекать по двум направлениям: с участием одной молекулы спирта внутримолекулярная дегидратация, приводящая к образованию алкенов или с участием двух молекул спирта межмолекулярная дегидратация, приводящая к получению простых эфиров.
При переходе от первичных спиртов к третичным увеличивается склонность к отщеплению воды и образованию алкенов и уменьшается способность образовывать простые эфиры. Эти реакции могут протекать с участием одного спирта или смеси двух и более спиртов: б Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов. Протекает при более высокой температуре.
В отличие от межмолекулярной дегидратации в процессе этих реакций происходит отщепление молекулы воды от одной молекулы спирта: Такие реакции отщепления называются реакциями элиминирования. Первый член гомологического ряда алканолов — метанол СН3ОН — не вступает в реакции внутримолекулярной дегидратации. Дегидратация вторичных и третичных спиртов происходит по правилу Зайцева : 2.
Дегидрирование Реакции с разрывом связей О-Н и С-Н а При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды: Реакция происходит при пропускании нагретых до 3000С паров спирта без доступа воздуха над металлическими катализаторами Cu или металлы платиновой группы — Pd, Pt, Ni.
Реакцию проводят при постоянном охлаждении: Сложный эфир глицерина и азотной кислоты, называемый тринитроглицерином, является взрывчатым веществом. Замещение гидроксильных групп Реакции данного типа протекают по механизму нуклеофильного замещения. К взаимодействиям такого рода относится реакция гликолей с галогеноводородами. Так, например, реакция этиленгликоля с бромоводородом протекает с последовательным замещением гидроксильных групп на атомы галогена: Химические свойства фенолов Как уже было сказано в самом начале данной главы, химические свойства фенолов заметно отличаются от химических свойств спиртов. Реакции с участием гидроксильной группы Кислотные свойства Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты, и в водном растворе в очень небольшой степени диссоциированы: Большая кислотность фенолов по сравнению со спиртами в плане химических свойств выражается в том, что фенолы, в отличие от спиртов, способны реагировать со щелочами: Однако, кислотные свойства фенола выражены слабее, чем даже у одной из самых слабых неорганических кислот — угольной. Так, в частности, углекислый газ, при пропускании его через водный раствор фенолятов щелочных металлов, вытесняет из последних свободный фенол как еще более слабую, чем угольная, кислоту: Очевидно, что любой другой более сильной кислотой фенол также будет вытесняться из фенолятов: 3 Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты, а спирты при этом реагируют с щелочными и щелочноземельными металлами.
В связи с этим очевидно, что и фенолы будут реагировать с указанными металлами. Единственное, что в отличие от спиртов, реакция фенолов с активными металлами требует нагревания, так как и фенолы, и металлы являются твердыми веществами: Реакции замещения в ароматическом ядре Гидроксильная группа является заместителем первого рода, и это значит, что она облегчает протекание реакций замещения в орто- и пара-положениях по отношению к себе.
В промышленности методом дегидратации спиртов получают этилен, пропилен, бутилен и другие важные мономеры для синтеза полимеров. Синтез простых эфиров реакцией дегидратации Помимо алкенов, дегидратация спиртов позволяет получать и другие ценные органические соединения - простые эфиры.
Простые эфиры образуются по межмолекулярному механизму - путем отщепления молекулы воды от двух молекул спирта с образованием эфирной связи между их остатками: Скорость реакции и выход эфира зависят от природы спирта, температуры, кислотности среды и других факторов. Оптимальные условия подбираются экспериментально для каждой пары реагентов. Применение для синтеза эфиров На промышленных предприятиях метод дегидратации используется для производства таких растворителей и реагентов, как диэтиловый и диметиловый эфиры.
Вещества можно записывать систематическими или тривиальными названиями, а также формулой. Но название должно быть однозначным, например, ответ «хлорид железа» не будет засчитан, так как неясно, это FeCl2 или FeCl3. Метилгексан тоже не будет засчитан, так как неоднозначен локант, а вот метилбутан - ок.
Если реакция дает нестехиометрическую смесь продуктов, в ответе следует писать преобладающий продукт. Если при данных условиях преобладающий продукт неоднозначен или это выходит за рамки школы система примет любой допустимый вариант ответа. Но если название содержит радикал, стоит отделять коэффициент пробелом, чтобы система не спутала коэффициент с локантом и забытым дефисом. Коэффициенты в уравнении должны быть сокращены, но сокращать нужно лишь на общий множитель во всем уравнении.
Нагревание этанола
внутримолекулярная дегидратация. Механизм реакции внутримолекулярной дегидратации спиртов. Нестандартный алгоритм с выходом дегидратации 18,5 г предельного одноатомного спирта образовался алкен. Дегитратация спиртов. Спирты вступают в реакции дегидратации (отщепление воды). 2. Прогнозируйте продукт, который образуется в результате конкурентной реакции межмолекулярной дегидратации этанола. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 322 просмотров.
Остались вопросы?
Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры. этилен ответ: 1. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 398 просмотров. Опубликовано 3 года назад по предмету Химия от Аккаунт удален. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. Напишите уравнения реакций дегидратации: а) этанола; б) пропанола-1; в) бутанола-2. Размещено 4 года назад по предмету Химия от Аккаунт удален. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола.
Получение и применение одноатомных спиртов
Простые эфиры образуются по межмолекулярному механизму - путем отщепления молекулы воды от двух молекул спирта с образованием эфирной связи между их остатками: Скорость реакции и выход эфира зависят от природы спирта, температуры, кислотности среды и других факторов. Оптимальные условия подбираются экспериментально для каждой пары реагентов. Применение для синтеза эфиров На промышленных предприятиях метод дегидратации используется для производства таких растворителей и реагентов, как диэтиловый и диметиловый эфиры. Преимущества: Высокий выход продукта.
Его дегидратация идет по механизму E1 с образованием смеси алкенов. Механизмы реакций дегидратации спиртов Рассмотрим более детально механизмы внутри- и межмолекулярной дегидратации спиртов. Механизм внутримолекулярной дегидратации Как отмечалось ранее, внутримолекулярная дегидратация может идти по двум путям - E1 и E2. Рассмотрим их последовательно. Механизм E1 реализуется через карбокатионный интермедиат и включает следующие стадии: Медленный гетеролитический разрыв связи С-О с образованием карбокатиона и уходом гидроксида.
Например, нужно запомнить тот факт, что свежеосажденный гидроксид меди реагирует с многоатомными спиртами с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения. Так, взаимодействие глицерина со свежеосажденными гидроксидом меди приводит к образованию ярко-синего раствора глицерата меди: Данная реакция является качественной на многоатомные спирты. Для сдачи ЕГЭ достаточно знать признаки этой реакции, а само уравнение взаимодействия уметь записывать необязательно. Так же, как и одноатомные спирты, многоатомные могут вступать в реакцию этерификации, то есть реагируют с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров. Данная реакция катализируется сильными неорганическими кислотами и является обратимой. В связи с этим при осуществлении реакции этерификации образующийся сложный эфир отгоняют из реакционной смеси, чтобы сместить равновесие вправо по принципу Ле Шателье: Если в реакцию с глицерином вступают карбоновые кислоты с большим числом атомов углерода в углеводородном радикале, получающиеся в результате такой реакции, сложные эфиры называют жирами. В случае этерификации спиртов азотной кислотой используют так называемую нитрующую смесь, представляющую собой смесь концентрированных азотной и серной кислот. Реакцию проводят при постоянном охлаждении: Сложный эфир глицерина и азотной кислоты, называемый тринитроглицерином, является взрывчатым веществом. Замещение гидроксильных групп Реакции данного типа протекают по механизму нуклеофильного замещения. К взаимодействиям такого рода относится реакция гликолей с галогеноводородами. Так, например, реакция этиленгликоля с бромоводородом протекает с последовательным замещением гидроксильных групп на атомы галогена: Химические свойства фенолов Как уже было сказано в самом начале данной главы, химические свойства фенолов заметно отличаются от химических свойств спиртов. Реакции с участием гидроксильной группы Кислотные свойства Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты, и в водном растворе в очень небольшой степени диссоциированы: Большая кислотность фенолов по сравнению со спиртами в плане химических свойств выражается в том, что фенолы, в отличие от спиртов, способны реагировать со щелочами: Однако, кислотные свойства фенола выражены слабее, чем даже у одной из самых слабых неорганических кислот — угольной.
Третичные спирты окисляются с большим трудом. Для спиртов возможно радикальное галогенирование углеводородного радикала. Вопросы для самоконтроля Поясните, какие особые химические свойства спиртов обусловлены наличием гидроксильной группы в составе их молекул. Обоснуйте ответ. Охарактеризуйте важнейшие группы реакций, в которые вступают спирты.