Таким образом, продуктом реакции внутримолекулярной дегидратации этанола является только 1) C2H4 (этилен). Внутримолекулярная дегидратация спирта требует высокой температуры и присутствия кислотного катализатора, такого как серная кислота.[125]. Формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 360 просмотров. Реакция дегидратации этилового спирта.
Получение и применение одноатомных спиртов
| Информация | 1 моль, значит, Y (C2H4) = 0,75 моль; Получи верный ответ на вопрос«Из 34,5 г этанола получили 11,2 л (н. у.) этилена. |
| Формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола? . 1.C2H4 2.… | Отщепление воды от молекул спирта (дегидратация спиртов) в зависимости от условий происходит как внутримолекулярная или межмолекулярная реакция. |
В результате дегидратации из этанола может образоваться
Напишите уравнение реакций, с помощью которых можно выполнить следующие превращение. В отличие от межмолекулярной дегидратации спиртов реакция Вильямсона пригодна для синтеза как симметричных, так и несимметричных простых эфиров. При нагревании спиртов в присутствии серной кислоты проходят реакции дегидратации, причем в зависимости от температуры преимущественно протекает одна из двух конкурирующих реакций – внутримолекулярная или межмолекулярная дегидратация спирта. Напишите уравнение реакций, с помощью которых можно выполнить следующие превращение.
Дегидратация спиртов: химические реакции и катализаторы
Механизм оксиления спиртов под действием хромового ангидрида подробно изучен. Эта реакция включает несколько стадий. Сначала из спирта и CrO3 образуется сложный эфир хромовой кислоты. Во второй, ключевой, стадии имеет место окислительно-восстановительное элиминирование, приводящее к образованию альдегида или кетона и частицы, содержащей Cr IV.
Столь значительный первичный кинетический изотопный эффект показывает, что элиминирование является наиболее медленной стадией, определяющей скорость всего процесса. Установлено, что частицы, содержащие хром IV , также принимают участие в окислении спирта. Для третичных спиртов, не содержащих атомов водорода при карбонильном углероде, эфиры хромовой кислоты могут быть выделены.
Раствор хромового ангидрида в трет-бутиловом спирте также используется для окисления первичных и вторичных спиртов. Раствор хромового ангидрида в уксусной кислоте нередко употребляется в качестве окислителя вторичных спиртов до кетонов. Механизм дальнейшего окисления альдегидов до карбоновых кислот по существу аналогичен механизму окисления спиртов.
В водной среде альдегид находится в равновесии с геминальным 1,1-диолом, который образует сложный эфир с хромовым ангидридом. При элиминировании НCrO3- из этого сложного эфира получается карбоновая кислота.
Они отличаются расположением функциональной группы OH. Такую же общую формулу, как предельные одноатомные спирты, имеют простые эфиры , поэтому они являются межклассовыми изомерами одноатомных спиртов. Упражнение 1 Составьте сокращённые структурные формулы 2-метилпропанола-2; 3-метилбутанола-2; 2,3-диметилбутанола-1.
Физические свойства спиртов Спирты являются жидкими веществами хорошо растворимыми в воде. Причём это касается даже первых представителей гомологического ряда, у которых молярная масса меньше, чем у некоторых газообразных алканов. Причина в образовании особых водородных связей.
Например, следующий - 2-метилпентан-3-ол.
Итак, у нас есть: Такой тип реакции подчиняется Правило Сайцефа, в котором говорится, что будет большая тенденция для водорода оставлять углерод менее гидрогенизированным. Это правило прямо противоположно Правило Марковникова используется для реакций присоединения. Дженнифер Фогача.
Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу. Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол Видео:Спирты и фенолы Sunskill ЕГЭ Скачать 2. Гидратация алкенов Гидратация присоединение воды алкенов протекает в присутствии минеральных кислот. При присоединении воды к алкенам образуются спирты. Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт. Многоатомные спирты этиленгликоль, глицерин : Химические свойства.
ЕГЭ по химии Скачать 3. Гидрирование карбонильных соединений Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол. Получение этанола спиртовым брожением глюкозы Для глюкозы характерно ферментативное брожение, то есть распад молекул на части под действием ферментов. Один из вариантов — спиртовое брожение. Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов идет в присутствии концентрированной серной кислоты при повышенной температуре. Межмолекулярная дегидратация Эта реакция более характерна для первичных спиртов. Вторичные и третичные спирты в таких условиях не образуют простых эфиров, а превращаются в алкены. Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
Дегидратация
Взаимодействие с аммиаком Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе. Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин. Этерификация образование сложных эфиров Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры. Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата этилового эфира уксусной кислоты : Многоатомные спирты вступают в реакции этерификации с органическими и неорганическими кислотами. Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетата этиленгликоля: 2. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной. Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат: Например, глицерин под действием азотной кислоты образует тринитрат глицерина тринитроглицерин : 3.
Реакции замещения группы ОН В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация. Внутримолекулярная дегидратация При высокой температуре больше 140оС происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен. Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен: В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия. Отщепление воды от несимметричных спиртов проходит в соответствии с правилом Зайцева: водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода. Например, в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140оС из бутанола-2 в основном образуется бутен-2: 3.
Этот факт можно объяснить следующим механизмом SN2 [4] : Взаимодействие спиртов с хлорангидридами сульфокислот и последующим замещением[ править править код ] Спирты способны реагировать с хлорангидридами сульфокислот в присутствии основания с образованием соответствующих сложных эфиров. Первичные спирты реагируют быстрее вторичных и значительно быстрее третичных [4]. Возможно селективное образование первичного сложного эфира сульфокислоты в присутствии вторичных и третичных спиртовых групп. В роли основания чаще всего используется пиридин , который одновременно выступает и как нуклеофильный катализатор [4]. Сульфонаты являются прекрасными уходящими группами и легко замещаются на атом галогена по механизму SN2: Источником галогенид-иона обычно является соответствующая неорганическая соль NaBr , LiCl , CsF , KF и т. Замещение происходит, как правило, с обращением конфигурации [11] :[стр.
Наиболее распространенным является использование оксида алюминия, обеспечивающего высокие выходы целевых алкенов. Примеры реакций дегидратации спиртов Рассмотрим на конкретных примерах реакции дегидратации некоторых спиртов.
Например, из пропанола-1 образуется пропен, из бутанола-1 - бутен-1 и т. Дегидратация глицерина Глицерин является трехатомным спиртом. Его дегидратация идет по механизму E1 с образованием смеси алкенов.
Жесткое окисление При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома VI первичные спирты окисляются до карбоновых кислот. Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота 4. Горение спиртов Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
Например, уравнение сгорания этанола: При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. Например, при дегидрировании этанола образуется этаналь Получение этанола 1. Щелочной гидролиз галогеналканов При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу. Например, при нагревании хлорэтана с водным раствором гидроксида натрия образуется этанол 2. Гидратация алкенов Гидратация присоединение воды алкенов протекает в присутствии минеральных кислот.
При присоединении воды к алкенам образуются спирты. Например, при взаимодействии этилена с водой образуется этиловый спирт. Гидрирование карбонильных соединений Присоединение водорода к альдегидам и кетонам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты, при гидрировании кетонов — вторичные спирты, а из формальдегида образуется метанол.
Уравнение реакции дегидратации этанола
Найди верный ответ на вопрос«Напишите уравнения реакций межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации этилового спирта. Внутримолекулярная дегидратация спирта требует высокой температуры и присутствия кислотного катализатора, такого как серная кислота.[125]. В результате внутримолекулярной дегидратации спиртов образуются алкены; продуктом межмолекулярной дегидратации являются простые эфиры. Межмолекулярная дегидратация этилового спирта. Этанол диэтиловый спирт. Установите молекулярную формулу вещества, изобразите его структурную формулу и напишите уравнение внутримолекулярной дегидратации под действием серной кислоты. Напишите уравнения реакций дегидратации: а) этанола; б) пропанола-1; в) бутанола-2.
Внутримолекулярная дегидратация этанола реакция
Из-за этого в фенолах связь О-Н более полярна по сравнению со спиртами, что существенно повышает подвижность атома водорода в гидроксильной группе. Другими словами, у фенолов значительно ярче, чем у спиртов выражены кислотные свойства. Такого типа реакции являются обратимыми, поэтому для смещения равновесия в сторону образования сложного эфира, реакцию желательно проводить при нагревании, а также в присутствии концентрированной серной кислоты как водоотнимающего агента: Замещение гидроксильной группы 1 При действии на спирты галогеноводородных кислот происходит замещение гидроксильной группы на атом галогена. В результате такой реакции образуются галогеналканы и вода: 2 При пропускании смеси паров спирта с аммиаком через нагретые оксиды некоторых металлов чаще всего Al2O3 могут быть получены первичные, вторичные или третичные амины: Тип амина первичный, вторичный, третичный будет в некоторой степени зависеть от соотношения исходного спирта и аммиака.
Реакции элиминирования отщепления Дегидратация Дегидратация, фактически подразумевающая отщепление молекул воды, в случае спиртов различается на межмолекулярную дегидратацию и внутримолекулярную дегидратацию. При межмолекулярной дегидратации спиртов одна молекула воды образуется в результате отщепления атома водорода от одной молекулы спирта и гидроксильной группы — от другой молекулы. В результате этой реакции образуются соединения, относящиеся к классу простых эфиров R-O-R : Внутримолекулярная дегидратация спиртов протекает таким образом, что одна молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта.
Данный тип дегидратации требует несколько более жестких условий проведения, заключающихся в необходимости использования заметно более сильного нагревания по сравнению с межмолекулярной дегидратацией. При этом из одной молекулы спирта образуется одна молекула алкена и одна молекула воды: Поскольку молекула метанола содержит только один атом углерода, для него невозможна внутримолекулярная дегидратация. Нужно четко усвоить тот факт, что в случае дегидратации несимметричных спиртов внутримолекулярное отщепление воды будет протекать в соответствии с правилом Зайцева, то есть водород будет отщепляться от наименее гидрированного атома углерода: Дегидрирование спиртов а Дегидрирование первичных спиртов при нагревании в присутствии металлической меди приводит к образованию альдегидов: б В случае вторичных спиртов аналогичные условия приведут у образованию кетонов: в Третичные спирты в аналогичную реакцию не вступают, то есть дегидрированию не подвергаются.
Реакции окисления Спирты легко вступают в реакцию горения. В случае неполного окисления вторичных спиртов возможно образование только кетонов.
На вопросы могут отвечать также любые пользователи, в том числе и педагоги. Консультацию по вопросам и домашним заданиям может получить любой школьник или студент.
Химические свойства, получение и применение спиртов Скачать Видео:Все химические свойства спиртов за 45 минут Химия 10 класс Умскул Скачать 3. Реакции замещения группы ОН В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация. Внутримолекулярная дегидратация При высокой температуре больше 140 о С происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен. Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен: Видео:Вся теория по спиртам для ЕГЭ Химия ЕГЭ для 10 класса Умскул Скачать В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия. Межмолекулярная дегидратация При низкой температуре меньше 140 о С происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы.
Продуктом реакции является простой эфир. Скачать 4. В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое. При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида 4. Окисление кислородом в присутствии катализатора Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора медь, оксид хрома III и др. Жесткое окисление При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома VI первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.
Окисление первичных спиртов приводит к образованию альдегидов, а затем кислот; вторичные спирты окисляются до кетонов.
Третичные спирты окисляются с большим трудом. Для спиртов возможно радикальное галогенирование углеводородного радикала. Вопросы для самоконтроля Поясните, какие особые химические свойства спиртов обусловлены наличием гидроксильной группы в составе их молекул. Обоснуйте ответ.
Дегидратация спиртов - химическая реакция с интересными особенностями
При внутримолекулярной дегидратации из спиртов образуются алкены. 2. Прогнозируйте продукт, который образуется в результате конкурентной реакции межмолекулярной дегидратации этанола. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 0 голосов. 253 просмотров.
Химия. 10 класс
формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации 0 голосов. 253 просмотров. Реакции дегидратации спиртов. (реакции отщепления – элиминирования). Реакция внутримолекулярной дегидратации. Размещено 4 года назад по предмету Химия от Аккаунт удален. формула продукта реакции внутримолекулярной дегидратации этанола. Внутримолекулярная дегидратация спиртов принадлежит к реакциям элиминирования (отщепления) ($E$).
В результате дегидратации из этанола может образоваться
Так же, как и одноатомные спирты, многоатомные могут вступать в реакцию этерификации, то есть реагируют с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров. Данная реакция катализируется сильными неорганическими кислотами и является обратимой. В связи с этим при осуществлении реакции этерификации образующийся сложный эфир отгоняют из реакционной смеси, чтобы сместить равновесие вправо по принципу Ле Шателье: Если в реакцию с глицерином вступают карбоновые кислоты с большим числом атомов углерода в углеводородном радикале, получающиеся в результате такой реакции, сложные эфиры называют жирами. В случае этерификации спиртов азотной кислотой используют так называемую нитрующую смесь, представляющую собой смесь концентрированных азотной и серной кислот.
Реакцию проводят при постоянном охлаждении: Сложный эфир глицерина и азотной кислоты, называемый тринитроглицерином, является взрывчатым веществом. Замещение гидроксильных групп Реакции данного типа протекают по механизму нуклеофильного замещения. К взаимодействиям такого рода относится реакция гликолей с галогеноводородами.
Так, например, реакция этиленгликоля с бромоводородом протекает с последовательным замещением гидроксильных групп на атомы галогена: Химические свойства фенолов Как уже было сказано в самом начале данной главы, химические свойства фенолов заметно отличаются от химических свойств спиртов.
Одним из типов реакции элиминирования является обезвоживание, в котором теряется молекула воды. Дегидратация спиртов соединений, которые имеют группу ОН, присоединенную к насыщенному углероду в открытой цепи может происходить двумя способами: внутримолекулярные и межмолекулярные. В этом случае образующийся органический продукт будет алкеном.
Пример: Обратите внимание, что группа ОН ушла, а водород покинул соседний углерод, образуя воду.
Спирты — более слабые кислоты, чем вода, поэтому невозможна реакция с водными растворами щелочей. Взаимодействие с твердыми щелочами возможно, реакция обратима.
Равновесие сильно смещено влево. Основность кислот увеличивается по мере увеличения углеродного скелета. Замещение гидроксогруппы Гидроксогруппа является плохо уходящей.
Энергия разрыва связи С—О довольно высока, поэтому непосредственное замещение группы ОН на другую группу невозможно. Для того, чтобы замещение было возможно, группу ОН превращают в хорошо уходящую, т.
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое. При окислении первичных спиртов они последовательно превращаются сначала в альдегиды, а потом в карбоновые кислоты. Глубина окисления зависит от окислителя. При окислении оксидом меди многоатомные спирты образуют карбонильные соединения.
При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя. Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида Видеоопыт окисления этанола оксидом меди II можно посмотреть здесь. Например, пропанол-2 окисляется оксидом меди II при нагревании до ацетона Третичные спирты окисляются только в жестких условиях. Окисление кислородом в присутствии катализатора Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора медь, оксид хрома III и др. Например, при окислении пропанола-1 образуется пропаналь Видеоопыт каталитического окисления этанола кислородом можно посмотреть здесь.
Например, пропанол-2 окисляется кислородом при нагревании в присутствии меди до ацетона Третичные спирты окисляются только в жестких условиях. Жесткое окисление При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома VI первичные спирты окисляются до карбоновых кислот, вторичные спирты окисляются до кетонов, метанол окисляется до углекислого газа. При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.
IV. Внутримолекулярная дегидратация
В случае спиртов возможно 2 вида: • внутримолекулярная • межмолекулярная. 2. Прогнозируйте продукт, который образуется в результате конкурентной реакции межмолекулярной дегидратации этанола. Пример внутримолекулярной дегидратации спиртов – синтез этилена из этилового спирта, протекающий в присутствии Al2O3 или под действием H2SO4, например.